ردپای موسیقی کانتری را می توان در اوایل قرن نوزدهم از موسیقی اهالی منطقه ی کوهستانی آپالاچ واقع در شرق ایالات متحده آمریکا یافت .گرچه آپالاچیان سبک سنتی و خاص خود را داشتند اما این موسیقی بعدها در اوایل 1920 دست مایه شکل گیری سبک جدیدی در صنعت موسیقی بنام سبک کانتری شد.
اصطلاح کانتری امروزه در برگیرنده ی سبک ها و زیر گروه های بسیار زیادی می باشد. اما ریشه ی اصلی آن بصورت مخلوطی از آهنگ های پاپ ، نغمه های ایرلندی و اهالی حوزه ی سلتیک ، تصنیف های عاشقانه اصیل- سنتی انگلیسی ، موسیقی کابوی ها (گاوچران های غرب آمریکا و بخش هایی از استرالیا) و همینطور موسیقی گروه های مختلفی از مهاجرین اروپایی می باشد.
اما موسیقی کانتری بطور عام در برگیرنده ی تصنیف های عاشقانه همراه با رقص ، اشعار فولک و سنتی می باشد که در اجرای آن عموما از سازهای زهی یا سیمی مانند بانجو ، گیتارهای الکتریک و آکوستیک ، فیدل یا ویولن و هارمونیکا (سازدهنی) استفاده می شود.
کنگره ی آمریکا بصورت رسمی شهر بریستول ایالات تنسی را خواستگاه موسیقی کانتری می داند. نخستین نسخه ی تجاری از آهنگ به سبک کانتری را ایک رابرستون در سال 1922 اجرا کرد و توسط کمپانی ویکتور رکورد ضبط و روانه ی بازار گردید. اما نخستین هیت (آهنگ از یک آلبوم که در میان مردم بسیار محبوب می شود و در بازار بسیار پرفروش می گردد) در سبک کانتری متعلق به  ورنن دالهارت در سال 1924 برای آهنگ " Wreck of the Old 97 " می باشد. 

سال 1927 نقطه ی اوج و تاریخی برای معرفی سبک کانتری بشمار می آید زیرا در این سال ویکتور رکورد با دو نفر از اولین ستاره گان سبک کانتری با نام های جیمی راجرز و خانواده کارتر قرارداد بست.

نسل اول موسیقی کانتری (1920 تا 1930)

جیمی راجرز بعنوان پدر موسیقی کانتری شناخته می شود که در کارنامه ی خود سری آهنگ هایی بنام آوازه خان آبی داشت که تگ آهنگش با بیش از یک میلیون فروش از پرفروشترین های زمان خود بوده است. وی در 35 سالگی به دلیل خونریزی داخلی ریه در نیویورک در گذشت. در سال 1961 نام او در تالار مشاهیر موزه ی موسیقی کانتری نشویل ، یکی از بزرگترین موزه های موسیقی در جهان ، ثبت شد.

از خانواده ی کارتر بعنوان نخستین گروه در سبک کانتری نام برده می شود. این گروه متشکل از آلوین کارتر ، همسرش سارا کارتر و خواهر همسرش با نام میبلی بود. گروه کارترنر در اواخر دهه 20 ، پس از ارائه ی اولین کالکشن از آهنگ های خود (در سال 1927) به اوج شهرت رسیده بودند. دو تا از اولین هیت های آنها با نام های " Keep On The Sunny Side " و " Wildwood Flower " بعنوان استاندارد سبک امروزه ی کانتری شناخته می شوند. از دورانی که خانواده ی کارتر و جیمی راجرز موسیقی کانتری را به اوج شهرت رساندند بعنوان نسل اول موسیقی کانتری یاد می شود.

نسل دوم موسیقی کانتری (1930 تا 1940) 

در این دوران که مصادف با دوران رکود اقصادی بزرگ در جهان بود فروش آثار موسیقی به شدت کاهش یافت اما با همه گیر شدن استفاده از رادیو ، این رسانه بعنوان منبعی پرطرفدار در سرگرمی های روزانه مردم بشمار می رفت. از نخستین ایستگاه های رادیویی که مبادرت به پخش آهنگ های سبک کانتری می کرد می توان به WLSM اشاره کرد که از سال 1925 تا کنون برنامه ای با نام Barn Dance را پخش می کند. این اولین برنامه ی رادیویی در تاریخ موسیقی کانتری می باشد و تقریبا در تمام ایالت های آمریکا قابل دریافت بود. 

نسل سوم موسیقی کانتری (1950 تا 1960) 

در این دوران خوانندگان کابوی و همچنین رقص غربی به موسیقی کانتری راه پیدا کردند. از مهمترین خوانندگان کابوی این دوران می توان به روی راجرز ، جین اتری و گروه پسران پیشگام اشاره کرد.اضافه شدن ژانرهایی همانند بوگی – وگی (موسیقی ای با سازهای پیانو ، گیتار و آهنگ های تند) ، بلوگرس ، هانکی تونک و ... به این سبک از دیگر تغییرات مهم این دوران می باشد.

نسل چهارم موسیقی کانتری (1970 تا 1980)

در این دوران موسیقی کانتری شاهد ورود برخی از ژانرهای فرعی دیگر همچون Red Dirt و Outlaw country بود. این ژانرها خود مشتق شده از موسیقی غربی سنتی و هانکی تنک بودند. از دیگر زیر شاخه های موفق سبک کانتری که در این دوران به رشد رسید می توان به سبک پرطرفدار کانتری پاپ اشاره کرد که برخی از خوانندگان موفق با آلبوم های پرفروشی را در خود می بیند خوانندگانی مانند : جان دنور ، برادران بلامی ، لیندا رانستد (برنده ی 11 جایزه گرمی)

همچنین سبکهای کانتری راک و نئو کانتری نیز از دیگر زیر شاخه های موفق سبک کانتری در این دوران بود

نسل پنجم موسیقی کانتری (1990 تا این لحظه)

نسل پنجم دوران طلایی خوانندگان زن سبک کانتری بود که آلبوم های آنها به موفقیت های چشمگیری دست یافتند ، ریبا مک اینتایر از خوانندگان موفق این نسل می باشد که در برخی از محافل موسیقی از او بعنوان ملکه ی کانتری نام برده می شود. نام او در میان فهرست پرفروش ترین آلبوم های خوانندگان زن در تمام سبک ها در رتبه ی هفتم به چشم می خورد (در سبک کانتری رتبه ی دوم) تخمین زده می شود که تا کنون بیش از 50 میلیون نسخه از آلبوم های در سراسر جهان بفروش رفته باشد. شنایا توین خواننده ی زن کانادایی سبک کانتری که آلبوم Come on over او پرفروش ترین آلبوم خواننده ی زن در تمام تاریخ سبک کانتری می باشد. وی تنها خواننده زن می باشد که سه بار موفق به دریافت گواهی الماس از موسسه ی RIAA شده است.